Parmi les légendes qui seront présent au Raw Old School, une vidéo promotionelle a dévoilé certaines d'entres elles:
- Ric Flair
- Booker T
- Diamond Dallas Page
- New Age Outlaws
- Rikishi
- Scotty 2 Hotty
- Ted DiBiase
- IRS
- Roddy Piper
- Bob Backlund
- Dusty Rhodes